dr.jassbi
فیتوکمیکالها یا ترکیبات موثره گیاهی
"ترکیبات موثره گیاهی یا فیتوکمیکالها ترکیباتی هستند که توسط گیاهان برای دفاع از خود ساخته می شوند. این ترکیبات که متابولیتهای ثانویه و یا ترکیبات طبیعی هم نامیده میشوند برحسب ساختار شیمیایی و یا مسیرهای بیوسنتزی به دسته های مختلف طبقه بندی میشوند. مهمترین این ترکیبات عبارتند از ترپنوییدها, آلکالوییدها, فلاوونوییدها و سایر ترکیبات فنولی"
ترپنوییدها
واژه ترپن از روغن ترپانتین که ازتقطیر صمغ درخت کاج بدست می آید اقتباس شده است. ترپنویید ها نام عمومی برای دسته بزرگی با بیش از 35000 عضو, از ترکیبات طبیعی است که از یک یا چند واحد ایزوپرن (هیدروکربنی با پنج اتم کربن با نام شیمیایی 2-متیل-1,3- بوتادی ان) تشکیل شده اند که به طریق خاصی(اتصال سر به دم) به هم متصل می شوند. بسته به تعداد واحدهای ایزوپرن انواع مختلفی از ترپنوییدها طبقه بندی میشوند. همی ترپنها, منو ترپنها, سسکویی ترپنها,دی ترپنها, سسترترپنها و تری ترپنها به ترتیب دارای 1, 2, 3, 4, 5 و 6 واحد ایزوپرنی هستند. البته کارتنوییدها با 40 اتم کربن و استروییدها با تعداد اتمهای کمتر از 30 نیز از واحدهای ایزوپرن تشکیل می شوند ولی نوع اتصال واحد های ایزوپرن در آنها متفاوت ازسایر ترپنها میباشند. ترپنهای سبکتر فیتوکمیکالهای مهمی هسنتد که در انواع اسانسهای طبیعی وجود دارند مانند منو- و سسکویی ترپنها که موجب بوی خوش اسانس لیمو, گل محمدی, درمنه و ... می باشند. ترپنهای سنگینتر نظیر دی ترپنها و تری ترپنها و مشتقات اکسیژنه سسکویی ترپنها را می توان در عصاره های مختلف گیاهی یافت. بعضی از این ترکیبات نظیر تاکسول در درمان سرطان و برخی دیگر مانند آرتمزینین در درمان مالاریا به عنوان دارو کاربرد دارند.
ساختار شیمیایی دسته های مختلف ترپنوییدها
آلکالوییدها
دومین دسته بزرگ فیتوکمیکالها را آلکالویید ها با بیش ازتعداد 27000 ترکیب تشکیل می دهند. این ترکیبات دارای اتم یا اتمهای نیتروژن نوع اول تا چهارم هستند که با تثبیت پروتون می توانند خاصیت بازی یا قلیایی را برای مولکول بوجود آورند. به همبن دلیل به این ترکیبات شبه آلکاین یا آلکالویید میگویند. اتم نیتروژن این ترکیبات معمولا از متابولیزم اسیدهای آمینه پیش سازشان تامیین می گردد. البته بعضی از آلکالوییدها یا بهتر بگوییم پسودو آلکالوییدها این اتم نیروژن را از طریق فرایند ترانس آمیناسیون در مولکول وارد می کنند. در این ترکیبات اسکلت اصلی مولکول از طریق مسیرهای دیگربیوسنتزی نظیر شیکیمیک اسید یا ترپنها بدست میآیند. آلکالوییدها بسته به اسکلت کربنی شان به انواع مختلفی نظیر پیریدینی, ایندول, کینول و ایزوکینول و ... طبقه بندی می شوند. بیشتر خواص دارویی این ترکیبات مربوط به میزان پروتونه شدن اتم نیتروژن درpH فیزیولوژیکی می باشد. از جمله ترکیبات دارویی می توان به مرفین, کافیین, نیکوتین و کولشیسین نام برد.
ترکیبات فنلی
این ترکیبات دارای حدالاقل یک حلقه آروماتیک با استخلاف هیدروکسیل می باشند. بنابراین ترکیبات فنلی می توانند از هر دسته ترکیبات طبیعی باشند ولی ترکیبات فنلی یا پلی فنلها بر حسب مسیر بیوسنتزی از دو مسیر اصلی شیکیمیک اسید و استات توسط موجودات زنده ساخته می شوند و بر حسب ساختار شیمیایی شان به دسته های فلاونوییدها, فنیل پروپانوییدها, مشتقات سینامیک اسید و بنزوییک اسید, تانن های هیدرولیز شونده, تاننهای متراکم, کومارینها و ترکیبات فنلی چند حلقه ای و... طبقه بندی می شوند. این ترکیبات از نظر خواص بیولوژیکی بسیار متنوع می باشند, از جمله خواص ضد التهابی, آنتی اکسیدانی, ضد سرطانی و ضد میکروبی قویی دارند.
ساختار شیمیایی برخی فیتوکمیکالهای فنلی با خواص دارویی